1. ActiveX

在微软当初发布ActiveX时，就有业内人士称，这回是一款恐怖产品，很可能被黑客利用控制系统。不幸的是，它被言中了。

2. Bob

Bob是微软1995年发布的产品，微软希望通过Bob改善Windows3.1程序管理的界面，也许这个概念没有问题，但Bob还没有真正流行就已经被取代。

3. Hotmail

现已成为垃圾邮件的温床。

4. IIS 5

4. 在世纪之交，可能没有任何一款产品给IT管理员造成的麻烦比IIS 5更大。很多蠕虫利用IIS漏洞给企业数据造成了巨大损失。

5. Internet Explorer 6

单看市场份额，IE 6还算成功，仍是目前最主要的Web浏览器。但太多的漏洞使得IE 6成为黑客发动攻击的重要目标。

6. Outlook Express

升级Outlook Express容易，但回滚到原来版本却导致程序无法使用。

7. SQL Server 2000

SQL Server 2000数据库是一个巨大的病毒滋生地。

8. SMS 2.0

2000年，微软发布了Systems Management Server(SMS)，由于软件封装工具和产品授权机制问题，给IT管理权制造了不少麻烦。

9. Windows ME

“ME”实际是指“Millennium Edition(千禧年版本)”，但事实证明，它其实就是一个“Mistake Edition(错误版本)”。

10.Windows注册表

通过注册表集中管理Windows似乎是不错的想法，但由于体积越来越庞大，没用多少用户能真正掌握。